Сразу после окончания средней школы Майя Пильдес начала работать пионервожатой. А в 1972 году была отмечена знаком ЦК ВЛКСМ "Лучшему вожатому". Два года спустя, после окончания ЛГПИ им. А. И. Герцена, она заняла должность руководителя политмассового отдела Дома пионеров и школьников Дзержинского района Ленинграда.
Эту работу Майя Пильдес совмещала с преподаванием русского языка и литературы в школе № 193 Дзержинского района, а в 1982 году она стала заместителем директора школы по учебно–воспитательной работе.
В 1990 году Майя Пильдес была назначена директором школы № 56 Петроградского района, и всего через год школа получила статус гимназии. Сама Майя Пильдес в 1994 году удостоилась почетного звания "Заслуженный учитель Российской Федерации".
Позже она была награждена Орденом почета, а также ей было присвоено звание "Народный учитель Российской Федерации". В 2009 году Майя Пильдес стала лауреатом Премии правительства РФ в области образования, а в 2013 году была награждена почетным знаком "За заслуги перед Санкт–Петербургом".
Майя Пильдес по–прежнему занимает должность директора гимназии № 56, которая с 2002 года является крупнейшим в Северо–Западном регионе образовательным комплексом.
